Sim, o formato de arquivo ZIP permite vários arquivos com o mesmo nome. Arquivos em um zip não estão realmente em diretórios, mas simplesmente têm um nome longo que inclui o caminho. E os arquivos são adicionados ao ZIP ao efetivamente concatená-los de ponta a ponta. O único lugar onde os sinônimos causam um problema no formato ZIP é com o diretório, onde presumivelmente o último arquivo substitui o anterior. Mas quando um arquivo ZIP inteiro é extraído (vs extraindo arquivos individuais), a abordagem geral é ignorar o diretório e apenas extrair os arquivos na ordem em que aparecem no ZIP.
A imagem mostrada é, obviamente, o conteúdo do arquivo ZIP, não um diretório do Windows.