Existe MAPILab Duplicates Remover para o Outlook, que não é gratuito, mas não é caro. Eu não usei, mas acho que a versão de avaliação gratuita funcionará apenas para 10 contatos de cada vez, se é algo parecido ..
... Duplicate Email Remover do MAPILab, que eu usei, e que funcionou muito bem.
EDIT: Tendo olhado um pouco mais de perto para esse complemento, parece que você pode escolher quais campos ele usa para detectar duplicatas, mas tudo que você pode fazer é sinalizar ou excluí-los, e não mesclá-los.
A melhor coisa que posso pensar é que você exporte todos os seus contatos para o Excel através de um arquivo CSV, onde você pode manipulá-los para que os campos sejam copiados entre as diferentes entradas e, em seguida, exclua os duplicados. Levará algum tempo e esforço, mas pelo menos será mais fácil em uma planilha.