A Microsoft não usa HTTPS porque você não está realmente baixando o arquivo dos servidores da Microsoft. Os arquivos são entregues usando o servidor que a Microsoft não possui ou controla.
O link de download que você postou é apenas um link de redirecionamento, que na minha máquina acabou resolvido para
http://mse.dlservice.microsoft.com/download/A/3/8/A38FFBF2-1122-48B4-AF60-E44F6DC28BD8/enus/x86/mseinstall.exe
Se você jogar com o URL e torná-lo HTTPS, receberá um erro de certificado. A mensagem no Chrome diz:
You attempted to reach mse.dlservice.microsoft.com, but instead you actually reached a server identifying itself as a248.e.akamai.net.
A Microsoft, como muitas outras empresas, usa as Content Delivery Networks (CDNs) para entregar seus arquivos usando servidores que estão geograficamente próximos de seus usuários. Neste caso, a Akamai é o CDN que está servindo os downloads da Microsoft.