Which tools exactly will it conflict with?
Eu deixaria a instalação modificar seu PATH. É fácil removê-lo do PATH se você não quiser. Então eu olharia os diretórios e faria algumas comparações como diff, comm, etc. para descobrir os conflitos. Eles devem ser documentados em algum lugar, embora eu não saiba onde.
Does it matter? Are they commonly used by the system? (I've never used them personally.)
Eu não usei as ferramentas cygwin ultimamente, mas quando eu tive que usar o Windows, eu geralmente tinha o diretório de ferramentas cygwin primeiro no meu PATH sem problemas.
O maior risco seria se um programa estivesse procurando as ferramentas conflitantes de linha de comando do Windows, ele executaria o programa incorreto. Eu acho que as chances disso são muito pequenas, considerando a quantidade extremamente pequena de scripts cmd.exe que acontecem.
Can I just change the order of the directories in the PATH to prevent conflicts?
Sim. Apenas mova o cygwin, ou seja o que for que git
adicione, para o final do PATH. Apenas lembre-se de que certas seqüências de comando não funcionarão corretamente no cygwin. Além disso, pensando bem, acho que o console do cygwin configura o caminho corretamente. Configurar o seu próprio caminho quando você usa o cygwin faria o cygwin funcionar corretamente também.
Is this what the 2nd option does? ("Use Git from the Windows Command Prompt -- This option is considered safe as it only adds some minimal Git wrappers")
Soa como se isso fosse inserir no PATH um diretório contendo apenas os comandos do git que você precisa usar o git.