Para fazer isso a partir do Word ou de outros programas do Windows, ou clicando com o botão direito do mouse em um arquivo no Explorer e selecionando Enviar para - > Destinatário de email, você precisa de um cliente MAPI para interceptar essas solicitações. Um desses clientes é tvhgooglemapi :
Tvhgooglemapi is a simple tool that pretends to be a real mail client to windows but really only uploads the mail to the drafts folder of gmail and then opens the draft in the default webbrowser. For the user this is almost exactly the same as having the gmail web interface as the default mailclient for some windows applications
Você precisará ter o Java instalado para funcionar e o IMAP ativado na sua conta do Gmail.
A propósito, quando o executei pela primeira vez, a janela solicitando minhas credenciais de login do Gmail (meu endereço do Gmail e minha senha específica do aplicativo) estava oculta em outras janelas ativas, mas um par de alt tab depois, tudo correu bem.