Alguns instaladores de multiplataforma que eu conheço são:
O IzPack é um gerador de instalador de software de código aberto. Como usa Java, você precisa do JRE na plataforma de destino.
O InstallJammer gratuito é:
a multiplatform GUI installer and builder designed to be completely cross-platform and function on Windows and most all versions of UNIX with eventual support for Mac OS X.
Você pode entrar em contato com o desenvolvedor, pois ele é muito responsivo.
O InstallAnywhere é um instalador comercial multiplataforma. Sua Standard Edition custa US $ 1.999.
InstallBuilder do BitRock (não olhe para o etiqueta de preço ) também afirma:Generate installers for all target platforms from a single project file. Create all your installers from a single build environment!
JExpress é outro em apenas $ 849.
O único dos itens acima que eu usei é o InstallJammer, o que eu realmente recomendo. Se o OS X já estiver disponível na versão beta, não hesite em experimentá-lo, pois o desenvolvedor corrige os erros em um ritmo muito rápido.