Não tenho certeza sobre a qualidade da imagem, mas você já tentou CutePDF Writer ? Sempre funcionou muito bem para mim quando eu não tinha ferramentas da Adobe à mão.
Editar: alterar a imagem transparente de CE.gif para ter um plano de fundo branco sólido e, em seguida, incluí-lo novamente, ajudou imensamente. Eu usei Paint.NET para carregar a imagem, adicionar uma camada ao CE, preencher com branco, achatar e salvar novamente como CEsolid.gif. Insira que no Word e imprima com o CutePDF.
Abaixo está uma captura de tela de um PDF impresso do Word com a imagem transparente ao lado da mesma imagem com um fundo branco.
Além disso, se você pesquisar as configurações do CutePDF, poderá definir a qualidade gráfica. Na caixa de diálogo Imprimir, clique em Propriedades, guia Papel / qualidade, Avançado e, em seguida, em Qualidade de gráfico / impressão. Pode configurar até 4000dpi. Não tenho certeza do quanto isso ajuda neste caso, mas FYI.