O Safari está muito interessado em armazenar em cache esses ícones e, na verdade, a falta deles. Uma vez que tenha decidido que existe (ou não) um ícone em seu site, ele reterá esse conhecimento, potencialmente por um tempo muito longo, e nenhuma quantidade de reinicialização ou atualização mudará isso.
Você pode incentivá-lo a verificar novamente os ícones excluindo o conteúdo da seguinte pasta:
~/Library/Safari/Template Icons
E, em seguida, reiniciar o Safari.