É um pouco complicado.
De acordo com a EULA (Part 4b para aqueles que jogam na casa)
b. Stand-alone software. If you acquired the software as stand-alone software (and also if you upgraded from software you acquired as stand-alone software), you may transfer the software to another device that belongs to you. You may also transfer the software to a device owned by someone else if (i) you are the first licensed user of the software and (ii) the new user agrees to the terms of this agreement. You may use the backup copy we allow you to make or the media that the software came on to transfer the software. Every time you transfer the software to a new device, you must remove the software from the prior device. You may not transfer the software to share licenses between devices.
Então, em teoria sim . De acordo com os documentos de licença oficiais, se você atualizar para o Windows 10 a partir de uma cópia Retail (transferível) do Windows 8.x, você mantém os mesmos direitos de varejo (transferíveis). Isso também foi declarado pelos funcionários da Microsoft. source
Na prática no entanto, sistemas de atualização e licenciamento da Microsoft são incapazes de realmente manipulação isso, então você só tem uma intransferíveis Windows 10 "direito Digital" para que o indivíduo máquina. (fonte) (fonte)
Um direito digital do Windows 10 associado à sua conta da Microsoft não possui chave. Os direitos digitais são bloqueados na máquina em que foram instalados pela primeira vez. A Microsoft só permitirá que você restaure seu direito digital da sua conta da Microsoft em uma máquina do mesmo tipo e fabricante que o original - porque você tem que convencê-lo de que é a "mesma máquina". Portanto, você não pode obter um direito vinculado à sua conta de uma máquina Dell e restaurá-lo em uma Lenovo ou em uma VM.
Então na prática , você teria o "direito" de fazer o que você propõe, mas na realidade você não pode. A Microsoft parece não ter solução oficial, ao invés disso, emite indivíduos com chaves do Windows 10 de varejo em uma base ad-hoc se eles reclamam o MS Support o suficiente.
Uma maneira de contornar isso seria use a tecla do Windows 8 com um instalador do Windows 10 , embora a ativação por telefone ou bate-papo seja necessária com uma explicação de que você excluiu completamente o seu instalação antiga. Como alternativa, você também pode instalar a VM inicialmente com o Windows 8.1 Pro e, em seguida, executar novamente o procedimento "Atualização gratuita para o Windows 10", que ainda funciona. A Microsoft também oficialmente ainda oferece atualizações gratuitas para aqueles que usam "software de acessibilidade", que na verdade não é definido ou verificado em nenhum lugar. (source)
Acredito que você pode executar o Windows no modo de teste por um curto período de tempo. Isso pode ser uma boa ideia antes de ativar a licença na VM - ela garante que a VM seja boa o suficiente para o que você deseja fazer e é uma maneira razoavelmente segura de testá-la.