Isso é por design. A caixa de seleção nega a necessidade de clicar com o botão direito do mouse e selecionar "Executar como administrador" todas as vezes.
O Windows requer autenticação para qualquer tarefa que exija privilégios de administrador. Com o que você sugere, nada impediria que malwares procurassem no seu computador por ícones "Executar como administrador", executá-los e, em seguida, usar o aplicativo para acessar as profundezas do seu sistema de arquivos. Se o programa exibir tanto uma caixa de diálogo de arquivos, o malware poderá modificar imediatamente arquivos em áreas restritas do sistema.