É meio que possível. Não há como ter uma janela separada no host para cada monitor convidado, mas você pode ter uma grande janela de host com vários monitores no convidado.
- Com a VM desligada, vá para VM > Configurações > Hardware > Exibição. Selecione "Especificar configurações do monitor" e defina "Número de monitores" para 2 ou mais.
- Desativar o Ajuste automático de convidados indo em Editar > Preferências > Exibir, desmarcando o Atendimento Automático. Se você for usar a VM no modo de tela inteira, certifique-se de selecionar um dos outros modos de tela cheia.
- Ligue a VM.
- No convidado, ative outro monitor. Isso vai ser específico do sistema operacional. Em um convidado do Windows 7, vá ao Painel de controle > Resolução da tela. Talvez seja necessário clicar no botão Detectar, que deve adicionar uma nova entrada "VMware SVGA" à lista suspensa Exibir. Selecione-o e, em "Vários monitores", selecione "Tentar conectar mesmo assim ...". Clique em Aplicar. Agora, para "Vários monitores", você pode selecionar "Estender esses monitores". Clique em OK / Aplicar.