Você já pode fazer isso com o Picasa + gData API + GoogleCL.
Como você sabe, o Picasa tem reconhecimento facial, e a API da web do Google Data pode acessar isso . Assim, a última peça do quebra-cabeça é o GoogleCL , que oferece acesso aos serviços do Google (via gData) a partir da linha de comando .
Não sei ao certo como é fácil fazer isso imediatamente. Talvez você seja a primeira pessoa a tentar acessar os dados de reconhecimento facial do Picasa por meio do GoogleCL e você mesmo precisará adicionar suporte para isso. Mas o GoogleCL já suporta pelo menos algumas funções da API do Picasa, por isso não deve ser muito difícil descobrir se você tem alguma experiência em programação.
Claro, se você quiser uma solução que não exija o envio de suas imagens para a Web, isso não funcionará. Nesse caso, dê pyFaces ou OpenCV ( Visão computacional de código aberto ) uma tentativa.