O BitLocker criptografa apenas a cópia local. Quando o cliente de sincronização DropBox vai ler o arquivo, ele é descriptografado antes que o DropBox possa "ver", então a versão criptografada não é transmitida para o DropBox.
Em uma nota secundária para qualquer um que esteja lendo isso, para expandir e esclarecer o raciocínio para usar o BitLocker (Criptografia do Windows). Se você não estiver usando criptografia de arquivos, um invasor poderá remover sua senha do Windows (fácil de usar com as ferramentas certas) ou montar sua unidade em outro sistema e obter acesso total aos seus arquivos sem precisar das informações da sua conta. Usando o BitLocker, você se defende contra essas ações e ainda pode acessar facilmente seus arquivos sem uma tonelada de trabalho extra.
Criptografar seus arquivos com um aplicativo como o Veracrypt é, na maioria dos casos, exagerado e exigiu muito trabalho extra e muita largura de banda, já que o Dropbox e outros sistemas de armazenamento em nuvem terão que baixar o container inteiro a cada alteração. O Veracrypt é uma ótima ferramenta, mas ao lidar com arquivos que não exigem esse tipo de segurança, é um exagero usá-lo. BitLocker funciona muito bem para proteger seus arquivos no seu sistema operacional Windows.