Acabou sendo simples - por algum motivo, criar um atalho diretamente de onde o arquivo .exe atual funciona perfeitamente; criar um atalho a partir dos atalhos no menu Iniciar já continua a incomodar um com a mensagem "você tem certeza que deseja executar este" (veja a foto acima).
Em outras palavras,
- crie uma pasta para os ícones "início rápido" desejados
- encontre um programa em C: \ Arquivos de Programas ou onde e crie um atalho a partir dele
- cole esse atalho na pasta que você criou
- crie uma nova barra de ferramentas clicando com o botão direito na barra de tarefas e aponte para a pasta
É isso.