Sim, você pode. Você precisará enviá-lo ao seu Kindle como um documento pessoal, ou seja, enviá-lo por e-mail para o seu endereço de e-mail do Kindle. Uma vez feito o download em cada dispositivo. Notas, destaques e mais páginas de leitura serão sincronizados entre dispositivos.
Eu uso o Android App e um Kindle 4 (Non-touch) e documentos manipulados de acordo com o trabalho acima e sincronizo sem problemas.
Eu tive um problema com um livro, mas nesse caso notei a minha última página lida, apaguei-a de cada dispositivo, apaguei-a dos Documentos Pessoais no site da Amazon e repeti o processo acima. Em seguida, sincronizou perfeitamente.
Uma ressalva, você não pode sincronizar o progresso ou as anotações no PDF