Basicamente, como o dpkg e o apt são compartilhados entre o Debian e o Ubuntu, eles serão capazes de ler e usar repositórios feitos para o "outro lado" sem problemas. No entanto, assim que você tentar instalar pacotes não-triviais de um repositório "estrangeiro", é provável que você tenha problemas de dependência. Alguns pacotes são nomeados de forma diferente no Debian e no Ubuntu, então, se eles foram listados como uma dependência do pacote que você está tentando instalar, você pode acabar perdendo pacotes ou instalações duplicadas.
Pela minha experiência, softwares de terceiros com poucas dependências (como o NX) podem funcionar, mas não tente misturar ferramentas GNU ou coisas semelhantes.