Eu não sei o que você fez ou o que aconteceu para fazer com que eles duplicassem, mas se você tiver duplicatas no localizador, seria lógico que eles fossem duplicados nas listas de reprodução.
Clique na categoria Música (no canto superior esquerdo do iTunes), depois escolha o menu Arquivo e selecione Mostrar duplicados. A partir daí, você pode selecionar todos e excluir (Command Delete) todas as duplicatas e mover os arquivos para a lixeira quando solicitado. Isso limpará as duplicatas da pasta do iTunes no Finder, bem como as removerá do arquivo da biblioteca do iTunes. Você também pode manter pressionada a opção antes de selecionar o menu Arquivo e visualizar duplicatas mudando para Exibir duplicatas exatas. Duplicatas Exatas podem fazer um trabalho melhor de diferenciar entre um estúdio e uma versão ao vivo da mesma música, por exemplo.
Existe um botão Mostrar todos na parte inferior da pesquisa duplicada para voltar a uma visualização regular da sua biblioteca do iTunes.
Eu recomendaria fazer um backup de toda a pasta ~ / Music / iTunes antes de continuar com isso.
Há certamente outras maneiras de lidar com isso, se isso não parecer que dará bons resultados. Eu precisaria de um pouco mais de informação. São as duplicatas nos mesmos diretórios das suas músicas originais ou não? Você pode dizer isso clicando com o botão direito e escolhendo show in finder para um par deles. Isso abre duas pastas, ou elas estão na mesma pasta, e um dos arquivos tem um espaço e o número 1 no final do nome do arquivo?