Tanto quanto eu sei se você não tem uma conta do Google Apps, não há sincronização bidirecional ativa. Você pode configurar uma conta do imap para o imap no Windows Mail, mas não há ferramenta (oficial) para sincronizar as alterações feitas localmente no Gmail.
Você se refere à postagem do Outlook, mas acho que eles concluíram algo igual a ele.
Eu recomendei usando o GcalDaemon , mas acho que só dá acesso ao seu catálogo de endereços.