Esta não é uma resposta para o seu problema específico - é outra maneira de abordar o iTunes que pode ser útil.
Costumo ter listas de reprodução longas, com base no desejo de deixar meu telefone no bolso enquanto estou trabalhando. (Sou um agricultor de árvores = intermináveis horas de transplante e capina. Meu iPhone me mantém pelo menos perto das fronteiras da sanidade) Se eu fizer algo uma vez, acho que vou querer essa lista novamente mais tarde.
A versão do computador possui controles extensivos em listas de reprodução inteligentes e são atualizadas ao vivo.
Eu uso muito isso, e tenho muitas listas como "Natal 3 estrelas", onde "genre = natal e classificação maior que **.
Uma lista chamada "Em teste", em que classificação = sem estrelas e contagem de reproduções < 6, limite para 50 músicas. No final de um ciclo disso, posso fazer algumas avaliações. Ao fazer isso, eles desaparecem da lista. 1 * significa que é destinado ao depósito de sucata. 3 * geralmente colocam em uma das minhas listas baseadas no gênero.
Você pode criar listas inteligentes com base em palavras em suas anotações. Assim, por exemplo, se "Jesu, o desejo da alegria do homem" de Bach é clássico e natalino, você pode deixar o gênero como clássico, mas acrescente a palavra Natal às notas. Em seguida, modifique sua lista inteligente para adicionar a condição "ou as notas contêm" natal "(mantenha pressionada a opção ao clicar em + para criar regras aninhadas. Eu odeio controles ocultos ....)
Uma música pode estar em várias listas sem ocupar espaço extra. Por exemplo, eu tenho um Simon & Garfunkle 3 * list, e eu tenho uma lista de folk 4 *. A ponte sobre águas turbulentas estaria em ambas as listas, mas armazenada apenas uma vez.
Além disso, existem jorros de macacos do iTunes para manipular sua biblioteca, mover metadados, refazer artistas para formatos padrão, etc.