Seria possível usar algum tipo de divisor para fazer o Windows exibir para o outro monitor como se eu tivesse duas portas (ambas exclusivas, sem clonagem do primário)?
O Matrox DualHead2Go pode fazer isso por você. Eu acredito que ele simplesmente cria um monitor virtual que é duas vezes mais largo que os monitores conectados, e então divide o sinal resultante e envia para o respectivo monitor físico.
Como Xantec apontou nos comentários, eles também têm uma versão de 3 monitores que pode manipular até 3 monitores.
Existe um dispositivo que adicionará uma segunda conexão VGA usando uma porta USB. Essa é uma solução possível? Se assim for, posso encontrar um link para você.
Se você tem uma porta USB, pode escolher um conector USB para DVI ou VGA mais barato que a maioria das placas de vídeo.
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