Depende da ação, se você estiver enviando um arquivo completamente novo e o envio for subitamente interrompido, será necessário fazer o upload novamente do arquivo inteiro. Se você está sincronizando arquivos e a sincronização está atualmente interrompida, você só precisa sincronizar as partes do arquivo que ainda não foram sincronizadas porque o Dropbox usa Tecnologia de codificação delta :
Delta encoding is a way of storing or transmitting data in the form of differences between sequential data rather than complete files; more generally this is known as data differencing. Delta encoding is sometimes called delta compression, particularly where archival histories of changes are required (e.g., in software projects).
UPDATE
Eu tenho brincado com isso um pouco e parece variar, às vezes eu sou forçado a reenviar a coisa toda, às vezes ele apenas recomeça ...