Infelizmente, o Windows só agrupa automaticamente, se várias janelas pertencerem ao mesmo executável. Não há uma maneira oficial de agrupar diferentes aplicativos em um único ícone.
No entanto, existem aplicativos de terceiros que podem permitir que você ajuste a barra de tarefas para fazer algo semelhante. A partir de uma pesquisa rápida, sugiro que verifique as 7Stacks (gratuitas) e Bins (comercial) para ver se eles podem fazer algo mais ou menos parecido com o que você quer ter.