Encontrei a resposta quando pesquisava no Google usando as mensagens de erro como consultas de pesquisa.
Basicamente, o problema é que eu também tinha instalado o framework Mono e, por alguma razão estranha, o MacPorts estava usando a versão do SQL Lite incluída no Mono Framework durante as etapas de criação e instalação. Esta versão do SQL Lite não é compatível com o aplicativo MacPorts e, como resultado, a instalação falhou.A solução alternativa é mover temporariamente o /Library/Frameworks/Mono.framework/ para outro local e, em seguida, executar o comando selfupdate. Depois que a atualização automática for concluída, mova a pasta de volta para /Library/Frameworks/Mono.framework /.
Eu recebi a solução de Mark, que gentilmente blogou sobre isso aqui - link