O Outlook 2011 é o único aplicativo do qual estou ciente de que usa as chaves da Apple para armazenar certificados digitais para S / MIME.
Existe um aplicativo de e-mail para Mac OS X com suporte a S / MIME e integração de chaves que não seja o Mail.app da Apple?
Dê uma olhada nisso - acredito que cuida do que você está perguntando, embora seja um complemento do Mail.app, em oposição a um cliente de e-mail independente com funcionalidade de criptografia integrada. . Foi um projeto morto há cerca de um ano, e o suporte do Snow Leopard não estava disponível, mas algumas pessoas o pegaram e o transformaram em um pacote de instalação amigável. Meu teste mostra que é bastante estável.
Você também pode instalar componentes individuais do conjunto, se desejar. Especificamente, instalei o gpgmail (veja o link abaixo), porque eu já tinha um gerenciador de chaves gpg no lugar. Mas se eu estivesse começando do zero, eu provavelmente iria com o instalador geral do gpgtools.