O VMware Fusion para Mac suporta dois monitores de forma integrada entre os sistemas operacionais host e e guest. Eu presumo que o VMware Workstation no PC tem recursos semelhantes, mas é claro que não é gratuito.
No reino da liberdade de uso pessoal, o VirtualBox suporta até 64 monitores virtuais, mas somente com convidados do XP (e provavelmente do Server 2003) no momento:
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Basicamente, o que você faz com o VirtualBox é configurar a VM para executar sem cabeça e, em seguida, conectar-se através do servidor RDP integrado do VirtualBox a cada uma das exibições virtuais (mesmo se a VM estiver sendo executada no host local). É claro que, se você quiser se conectar a vários monitores de uma só vez, poderá criar um arquivo .rdp para cada monitor e iniciá-los todos de uma vez com um arquivo em lotes ou script.