O respondente deixou uma atualização nos comentários:
Update: For some reason, this problem went away on its own. I'm able to use Ditto as it used to work, collecting everything that I copy. This is kind of frustrating, as it doesn't address the original issue. – Bassam Mar 1 at 18:03
Aqui estão algumas sugestões se você também tiver esse problema:
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Tente executar com permissões elevadas e um UAC menos bloqueado.
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Atualize seu Windows e seu software.
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Crie um novo perfil de usuário para ver se isso acontece lá.
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Remova entradas iniciando automaticamente, pois outro programa de inicialização talvez interfira ...