Existe um aplicativo gratuito chamado SharePod projetado especificamente para fazer isso (para transferir músicas de um iPod para um PC).
Eu uso o SharePod como uma maneira conveniente de copiar mp3s que possuo do meu PC doméstico (onde copiei originalmente a música do PC para o iPod, usando o iTunes) para o meu PC de trabalho.
Atualização de janeiro de 2014 - A partir da versão mais recente, SharePod v4, parece que o SharePod não é mais gratuito, infelizmente.