Isso realmente depende do aplicativo. Você pode fazer muito com o Cygwin , por exemplo. Especialmente se o aplicativo for linha de comando.
Eu costumo manter uma Máquina Virtual do Xubuntu (usando VirtualBox ou VMware) por aí apenas para tais propósitos. Mais fácil, mais recursos e compatibilidade total.
[Editar] Você também pode dar uma olhada em andLinux . Funciona um pouco mais integrado que as opções da VM.