O comando s/ é um carryover do antigo comando UNIX sed . Ao contrário do que muitas pessoas na Internet parecem pensar - com base no meu recente Googling - ele não está relacionado a expressões regulares. Há uma ótima referência para sed aqui .
No entanto, o Skype parece suportar apenas a sintaxe básica e apenas a mensagem mais recente. Se outra mensagem foi enviada ou recebida, você está sem sorte. Este ovo de páscoa só funciona em versões não-Windows e assume que o sinalizador g ou global está definido. Não parece haver nenhuma documentação oficial sobre isso pelo próprio Skype.