Não há realmente uma maneira rápida e fácil de fazer isso -
Acabamos de dar uma olhada rápida no wintoflash - Não sei dizer para o XP, mas para o Vista e o 7, você pode configurar tudo copiando todo o dvd para a raiz do pendrive.
Eu pessoalmente consegui instalar o XP copiando todo o DVD do Vista, então toda a pasta Windows xp I386 (chamando-a de xp_i386), na primeira tela de configuração, mantendo shift + F10 e indo para a pasta xp_i386, executando o Setup junto com alguns switches.
Enfim, acho que o que você quer estar olhando é basicamente particionar seu flash drive de 8GB em uma pequena partição (talvez 10 ou menos MB) e definir como ativo, depois o resto como quiser.
No pequeno instale o GRUB como o bootloader, e aponte para todas as partições separadas. Você não deve ter nenhum problema extra sobre o normal de obter sistemas operacionais a partir do USB, mas o GRUB na primeira partição deve permitir que você selecione e escolha entre todos eles.