A página man do route (8) no Snow Leopard (10.6.2) diz que -interface
é apenas para quando "o destino é diretamente acessível por meio de uma interface que não exige que nenhum sistema intermediário atue como gateway".
Quando experimentei seu comando, não cheguei ao whatismyip.org. Quando eu modifiquei para ser mais correto, assim:
sudo route add -host 98.207.226.113 $MyGatewayOutEn0
... onde "$ MyGatewayOutEn0" era o endereço IP do gateway padrão na sub-rede à qual o en0 estava conectado, ele foi roteado com sucesso da maneira que eu esperava.
(FYI, meu en1 foi anexado a uma rede completamente diferente, sub-rede diferente do que o meu en0 foi anexado no momento. Eu acho que é o que você estava dizendo que era o caso para você, mas eu pensei que seria claro.)