Depende, mas normalmente o Windows baixa todas as atualizações disponíveis que não exigem interação do usuário automaticamente e instala elas quando o computador é desligado e reiniciado . Há algumas atualizações, como atualizações de sistema operacional, que só são instaladas quando um usuário conectado (admin) optou por participar.
Citando "Consultor de bolso do Windows Server 2012 R2, Volume 2: Armazenamento, segurança e rede", p. 199:
Generally, most automatic updates are installed only when a computer is shut down and restarted. Some automatic updates can be installed immediately without interrupting system services or requiring system restart. To ensure that some updates can be installed immediately, follow these steps:
1. In the GPMC, press and hold or right-click the GPO with which you want to work, and then tap or click Edit.
2. In the policy editor, access Computer Configuration\Policies\Administrative Templates\Windows Components\Windows Update.
3. Double-tap or double-click Allow Automatic Updates Immediate Installation. In the Properties dialog box, select Enabled, and then tap or click OK
(No Windows 10, acredito que, na atualização de novembro, há também uma opção que permite instalar até mesmo as atualizações ativas que exigem (várias) reinicializações autônomas. "Em Configurações, Atualizações, na página Opções avançadas procure por "Usar minhas informações de login para concluir automaticamente o meu dispositivo após uma atualização". Mas isso não resolve o problema descrito, como apontado nos comentários. Fonte: link
Veja também: link )
No Windows 10 Pro e no sistema gerenciado corporativo, as configurações de atualização podem ser ajustadas por meio das Políticas de Grupo, por exemplo,
link
Você pode executar gpresult /h C:\gpreport.html como administrador para verificar a configuração do Windows 10 aplicada às Atualizações do Windows.
Portanto, geralmente o Windows 10 mantém-se atualizado quando você reinicia o computador regularmente. Você pode consultar as opções de reinicialização do GPO acima. Também pode ser útil configurar na sua situação para mostrar notificações de atualização para usuários regulares via GPO.
By default, only users with local administrator privileges receive notifications about updates. You can enable any user logged on to a computer to receive update notifications by following these steps:
1. In the GPMC, press and hold or right-click the GPO with which you want to work, and then tap or click Edit.
2. In the policy editor, access Computer Configuration\Policies\Administrative Templates\Windows Components\Windows Update.
3. Double-tap or double-click Allow Non-Administrators To Receive Update Notifications. In the Properties dialog box, select Enabled, and then click OK.
Você também pode encontrar essa resposta, recomendando o WuInstall para atualizações silenciosas, a partir do link útil da nog