Eu tenho problemas semelhantes com hashes MD5 criados no Windows XP (sob o Cygwin), salvos em um arquivo e depois copiados para um sistema Linux onde os hashes são computados para verificação de cópia. Se o nome de um arquivo que está sendo hash contém caracteres não-ASCII, o md5sum relata o arquivo que está faltando, porque ele não está decodificando o nome do arquivo corretamente. No entanto, se eu abrir o arquivo de texto contendo os hashes no Bloco de Notas e alterar a codificação de ANSI para UTF-8, o md5sum do Linux obterá a codificação correta.
ANSI não é realmente uma codificação adequada (para qualquer pessoa, exceto para a Microsoft), e é por isso que o iconv não está percebendo isso. Você pode sair do windows-1252 , mas não há garantia de que sempre funcionará:
iconv -f windows-1252 -t utf-8 filename.from > filename.to
Para o registro, arquivo me dá isso em um desses arquivos de texto MD5:
$ file tequila.ansi.txt
tequila.ansi.txt: ISO-8859 text