"Como isso é possível?"
O proxy chrome também está fazendo proxy de solicitações de DNS para o navegador chrome. Como resultado, todas as solicitações feitas pelo chrome estão sendo resolvidas no sistema proxy, que está fornecendo o endereço IP incorreto.
Todas as modificações do DNS local estão sendo ignoradas pelo chrome, pois as pesquisas de DNS do Google Chrome estão sendo manipuladas pelo proxy.
O proxy não efetua o comando ping, de modo que resolve com resposta DNS local (correta).
Peça que o usuário tente desabilitar o proxy ou tente usar o proxy para confirmar ou negar essa explicação.