Você está perdendo uma linha no seu .bashrc. Adicione:
PROMPT_COMMAND="$PROMPT_COMMAND;history -a"
depois
shopt -s histappend
PROMPT_COMMAND é executado imediatamente antes do próximo prompt ser impresso (IIRC). Você está certo sobre quando a história está escrita, a propósito. O comando prompt modificado irá liberar o histórico.