A ideia é simples - escreva a sua própria macro VBA.
Aqui está um código VBA que fará o trabalho (SetFollowupToMonthEndMacro são as macros que você pode associar a um botão ou a uma combinação de teclas de atalho)
Sub SetFollowupToMonthEndMacro()
Dim sel As Outlook.selection
Set sel = Application.ActiveExplorer.selection
Dim item As Object
Dim i As Integer
For i = 1 To sel.Count
Set item = sel.item(i)
If item.Class = olMail Then
Dim mail As MailItem
Set mail = item
mail.MarkAsTask (olMarkNoDate)
mail.TaskStartDate = SetLastDate(Now)
mail.Save
End If
Next i
End Sub
Private Function SetLastDate(pDate As Date) As Date
Dim iDay As Integer
iDay = Day(pDate)
Dim iLastDay As Integer
Select Case Month(pDate)
Case 1, 3, 5, 7, 8, 10, 12
iLastDay = 31
Case 4, 6, 9, 11
iLastDay = 30
Case 2
If (Year(pDate) Mod 4) = 0 Then
iLastDay = 29
Else
iLastDay = 28
End If
End Select
SetLastDate = DateAdd("d", iLastDay - iDay, pDate)
End Function
Não há como configurar isso de configurações ou de outra forma, sem programação VBA, porque, infelizmente, na função interna do Outlook MailItem.MarkAsTask (MarkInterval) O parâmetro MarkInterval pode ter apenas um dos valores de Enumeração OlMarkInterval
olMarkNoDate 4 Marque a tarefa devido sem data. olMarkNextWeek 3 Marque a tarefa prevista para a próxima semana. olMarkThisWeek 2 Marque a tarefa prevista para esta semana. olMarkToday 0 Marque a tarefa devido hoje. olMarkTomorrow 1 Marque a tarefa para amanhã.
Portanto, se a função interna tiver a limitação, a UI terá naturalmente a mesma limitação também.