Não há uma solução "fácil" atualmente disponível para manter duas bibliotecas do iPhoto perfeitamente sincronizadas. Soluções como o rsync e simplesmente recopilar a biblioteca funcionam bem se você apenas modifica a biblioteca em uma extremidade, mas como você disse, não funciona tão bem para mudanças de ambos os lados.
Este artigo na Macworld descreve uma maneira de sincronizar as alterações entre duas bibliotecas do iPhoto , usando o Gerenciador de biblioteca do iPhoto . Não é uma solução perfeita, pois não lida com itens como livros, apresentações de slides ou calendários, e não concilia mudanças de metadados / edição em fotos existentes, mas pode pelo menos copiar fotos recém-importadas de uma biblioteca para outra enquanto preserva seus metadados.