Isso pode significar algumas coisas, dependendo do contexto em que você está usando o sistema operacional. Obviamente, a segurança é uma grande preocupação, mas, pulando sobre isso, podemos ver a usabilidade do sistema e dos aplicativos nele.
Após o término do suporte, você não receberá mais atualizações (até onde eu saiba, você ainda pode obter atualizações antigas, mas não sabe por que isso é importante para você). Como você pode esperar, em breve chegará ao ponto em que o sistema fica mais lento à medida que os aplicativos adicionam mais pressão a seus requisitos de sistema. Obviamente, há um benefício de não estarem sendo grampeados por atualizações do sistema, mas eles são um pouco importantes para o seu sistema.
Os próprios aplicativos em breve não desenvolverão uma estrutura que funcione no Windows XP. Mais uma vez, os recursos de segurança entrarão em ação aqui, mas os novos recursos não estarão disponíveis para você e seus aplicativos provavelmente desenvolverão uma série de erros ao longo do tempo, como qualquer aplicativo faria. O suporte a navegadores provavelmente atingirá você primeiro, pois o Flash e o Java rapidamente se tornam desatualizados. Isso levará a que sites como o YouTube não aceitem mais a instalação do Flash (e, sem um sistema para executar as versões atualizadas, você terá terminado lá)
Se você deseja, a Microsoft oferece suporte para o Windows XP ao custo de US $ 200 por computador por ano, com o preço dobrando a cada ano que você usá-lo como sugerido aqui
Os usuários corporativos que exigem aplicativos como o SharePoint verão problemas rapidamente. Tentando obter esses tipos de aplicativos trabalhando junto com o IE8, atualmente é um pesadelo suficiente, mas uma vez que o suporte termina, não valerá a pena.
A minha posição é assim mesmo:)