Para responder à sua pergunta, sim, você está "com sorte" porque está funcionando.
Quando você se conecta à sua VPN, sua interface de túnel é atribuída a um IP por esse servidor DHCP remoto. Então você está tecnicamente roteando do servidor VPN para seus dispositivos remotos. Você provavelmente está se conectando a seus servidores por meio de seus nomes DNS ou algo assim, o que é resolvido pelos servidores DNS localmente. Nesse caso, se não conseguir encontrá-lo, ele pesquisará no seu escritório remoto.
Então, tecnicamente sim, isso funcionará. Mas não é muito eficiente.
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Assim, por exemplo. seu cliente VPN é atribuído um endereço pelo SSL VPN. Qual poderia ser um intervalo de endereços de rede diferente. (ex: 172.16.32.0/16) Enquanto sua rede remota está trabalhando na faixa 192.168.1.0/24. O servidor VPN pode ser configurado para unir as duas redes.
O IP que seu cliente VPN obtém não é do servidor DHCP do sistema / roteador do site remoto, mas sim do servidor DHCP do servidor VPN.
Sobre o DNS, eu realmente não sei como explicar corretamente. Ele usa uma combinação de solicitações DNS, ARP e RARP para determinar o dispositivo correto. Espero que isso seja suficiente para entender.