Este é um bug bem conhecido no Skype, que vem aparecendo de tempos em tempos em "atualizações" automáticas que deveriam "melhorar" o desempenho do software. Infelizmente, eles não conseguem acertar, e a versão 7.17 tem o bug novamente. Está lá nas últimas semanas.
Veja uma lista de tópicos sobre o bug aqui .
A "única solução" de acordo com o Skype é fazer o downgrade manual para uma versão anterior, 7.16 ou anterior.
UPDATE: Cerca de uma hora atrás, o Skype lançou uma nova versão 7.18 que ele acha que deve corrigir o problema. "O Skype 7.18 aborda alguns problemas que você tem relatado aqui na Comunidade do Skype. Em particular mensagens de bate-papo mostradas fora de ordem [links para segmento de 3 anos em vez de qualquer da rodada atual] e conversas que permanecem como "não lidas" mesmo depois de ler todas as mensagens. "
A nova versão pode ser baixada manualmente do site e instalada.
Não se esqueça de desmarcar os padrões "Instalar o Skype Clique para chamar", "Tornar o Bing meu mecanismo de pesquisa" e "Tornar o MSN minha página inicial no IE, FF, Chrome e Safari" se você estiver apenas tentando restaurar a ideia básica de que um sistema de mensagens de texto deve apresentar mensagens em ordem.
Com a atualização, "Outras alterações incluem um seletor atualizado para Mojis e emoticons que agora podem ter seções separadas. E, claro, também adicionamos correções de bugs e melhorias gerais de estabilidade."
Idéias antigas de valorização de softwares simples e funcionais que podem fazer algo específico, fazê-lo bem e continuar assim, aparentemente são apenas isso: velhas idéias.