Existem algumas opções para assinar digitalmente arquivos PDF. Você pode usar o Acrobat Standard para isso, mas se tudo o que você quer fazer é assinar digitalmente os arquivos PDF, então Nitro PDF ou Foxit Phantom são soluções com preços razoáveis (aprox. $ 99, mais barato se você encontrar uma oferta especial).
No que diz respeito às soluções gratuitas, existe Signature995 , que é suportado por anúncios, por isso esteja avisado.