Você precisará excluir seu Cache de ícones e reinicializar.
As instruções podem ser encontradas aqui: link
Atualizei meu ícone .exe, mas o novo ícone não aparece na pasta. A única maneira de fazê-lo funcionar é criar uma nova pasta e copiar o arquivo .exe para lá.
Como eu digo ao Windows 7 para atualizar os ícones em cache?
Você precisará excluir seu Cache de ícones e reinicializar.
As instruções podem ser encontradas aqui: link
1) Salve seu trabalho antes de executar este cmd
2) Clique com o botão direito do mouse em START e escolha CMD (como administrador)
3) Execute este código:
set iconcache=%localappdata%\IconCache.db && ie4uinit.exe -ClearIconCache && taskkill /IM explorer.exe /F && del "%iconcache%" /A && del "%localappdata%\Microsoft\Windows\Explorer\iconcache*" /A && taskkill.exe /f /im explorer.exe && explorer