Eu não pude comentar (não +50 ainda) então aqui está uma resposta. Não tenho certeza se entendi sua pergunta também. Parece que você quer que uma GUI seja capaz de copiar arquivos de um lado para outro com o servidor de destino acessado via ssh.
O cliente winscp e filezilla funciona bem para o Windows. Desde que você está procurando multi-plataforma e winscp não funciona no windows, eu diria que vá com o cliente filezilla. Por padrão, usará a porta ftp 21. Basta digitar a porta 22 e usar o sftp / scp
Eu estou supondo que eu também extrapolei sua pergunta, mas é isso que parece que você está perguntando (?)