Você pode tentar o protetor de histórico do Simkl ou G -Recorder (somente Skype). Também havia um serviço de IM-History , mas infelizmente o registro não é possível por um bom tempo.
No caso de você não se importar com a pesquisa de histórico online, mas a sincronização é uma obrigação, você deve considerar a possibilidade de configurar uma solução homebrew gratuita com base no Dropbox serviço, por exemplo. Consulte esta postagem para obter mais detalhes.
Felicidades