Você só pode baixar músicas do iTunes uma vez. Eles têm documentação em seu site sobre como fazer backup de suas músicas em CD.
Dito isso, você pode entrar em contato com a Apple para que suas músicas sejam disponibilizadas para download novamente. Nesse momento, elas denunciarão as músicas como reembolsadas ou não poderão ser baixadas novamente para sua conta. Há uma maneira de fazer isso através da sua conta do iTunes, é bastante simples.
Eu tive que fazer isso alguns meses atrás e fiz pelo menos três cópias de todas as músicas que baixei. Felizmente eu só tinha cerca de um DVD de música para backup: -).
Você tem permissão para acessar as músicas com até 5 computadores e não sei quantos iPod / iPhones. Você pode desautorizar todos os computadores que estavam autorizados anteriormente e os leu no iTunes quando você tenta reproduzir as músicas que comprou.