Sim, é possível fazer isso apenas se você tiver 2 placas de som, então você pode configurar a saída do software para fazer isso. Você pode encontrar uma placa de som externa baseada em USB que suporta o Ubuntu.
No entanto, como você mencionou que estava desabilitado e que é difícil se movimentar a cada vez, aconselho a usar um divisor de áudio Y, também conhecido como divisor de áudio para fone de ouvido, que pode ser encontrado por um custo muito baixo ( em comparação com uma placa de som externa).
Suponho que seus alto-falantes e fones de ouvido tenham controles liga / desliga e você possa acessá-los facilmente. É assim que o divisor parece, algumas marcas também têm controle de volume individual.
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Se você não tiver acesso a ON / OFF & amp; controles de volume no seu alto-falante e amp; fones de ouvido, você pode usar os dois em combinação para atender às suas necessidades. Você também pode usar isso em combinação com um interruptor cinch também.
Eu sei que esta não é a resposta exata para sua pergunta, mas espero que isso resolva seu problema.