$ USERPROFILE aponta para a pasta pessoal do usuário no formato Windows , mas obviamente o MSYS esperaria um caminho de estilo UNIX . Eu li a sugestão em outro post, possivelmente aqui, e é por isso que tentei.
Por alguma razão, o cd: ing para um caminho do Windows no bash do MSYS o levará ao local correto da pasta, mas você não estará mais no caminho especificado por $ HOME , que eu acredito é porque a sugestão funciona, mas ainda não substitui o caminho para ~ no prompt.
Depois que a situação ocorreu em mim (graças em parte a Astara), eu inventei isso:
HOME=/c/Users/$USER
em /etc/bash.bashrc ou qualquer arquivo bashrc, caso você não esteja usando o MSYS2.
É claro que isso requer que a pasta de usuários seja C: \ Users, como é o caso, pelo menos, do Windows 7 e 8.