No Winamp (minha versão é 5.551), você pode escolher o dispositivo de som da seguinte forma:
Opções - > Preferências - > Plug-ins - > Saída - > escolha "Nullsoft DirectSound Output [out_ds.dll]", depois "configure" abaixo.
Depois, você pode escolher o dispositivo que deseja usar para reprodução.
Por favor, note que o reinício do Winamp é necessário para tornar isso ativo.