Isto parece ser um erro na implementação do comando start. Existe uma solução simples:
start /wait /b mycommand
não funciona (o argumento / wait é ignorado) mas
start /b /wait mycommand
faz. (Note que neste exemplo simples você pode simplesmente rodar mycommand diretamente, mas esta solução alternativa pode ser útil se você quiser usar opções como / low ou / i.)