Você não pode usar uma chave do MSDN para uma atualização a qualquer momento. Você tem que encontrar mídia de instalação regular. Se você tiver acesso ao MSDN, poderá baixar diretamente um ISO legítimo da Microsoft. Você ainda pode executar uma instalação de atualização, ela apenas estará sendo executada a partir do DVD que você gravar. Por que "risco" você está se referindo? Se você usa mídia genuína com uma chave genuína do MSDN e faz uma instalação de atualização, não deve haver nenhum risco significativo.
Com algumas chaves do MSDN (não está claro porque isso ocorre com alguns e não com outros), você pode ser informado de que uma instalação de atualização só pode ser feita com o Windows Anytime Upgrade, não com o DVD. No entanto, como mencionado, você não pode fazer uma atualização a qualquer momento com uma chave do MSDN. A única solução que encontrei é usar uma atualização regular ou chave de varejo (se você tiver alguma de outras instalações) para iniciar o processo de atualização, mas optar por não ativar automaticamente. Uma vez que o Windows é feito a atualização, você pode ir para o painel de controle do sistema e alterar a chave de ativação para o seu MSDN, e ativar com isso. Isso funcionará (eu fiz isso pessoalmente), mas você precisa ter alguma outra chave de licença para funcionar.